목동 퓨전선술집 사장, 스물아홉 정창현. 그의 꿈은 6년 안에 50억을 벌어 미스코리아 같은 여자와 결혼하는 것이다. 그러기 위해선 쓰레기 같은 친구들과 술 마시는 것부터 끊어야 한다. 하지만 결심과는 달리, 창현은 매일 그들과 노래방에서 어울리다 동네에서 사고나 치며 하루를 보낸다. 그런 그들 앞에 하나, 둘 여자가 나타나기 시작한다.

한철은 바텐더를, 성준은 약사를, 승민은 주먹을 부르는 얼굴의 못생긴 여친을 만난다. 창현에게도 첫사랑 주연이 접근하기 시작한다. 고등학교 시절 목동불패의 신화를 가졌던 그녀. 한 번 찍으면 안 넘어오는 남자가 없었던 비너스였지만 지금은 이혼녀로 돌아왔다. 처음엔 좀 튕기다가 주연과 데이트를 시작한 창현. 그러나 천성이 마초인 그는 주연과의 관계에 서 삐걱거리고, 결국 주연은 창현을 떠난다. 설상가상으로 한철이 여자에게 쓴 돈 2천4백만 원 때문에 사채업자에게 쫓기자 가게 문까지 닫게 된다. 마지막으로 주연에게 찾아가 발악하는 창현. 그녀는 그의 진심을 받아줄 수 있을까.

절대 순탄한 연애를 할 수 없는 스물 아홉 중산층 마초 남성들의 미숙한 연애실패담. `여자 없는 세상`에서 살수 밖에 없는 그들의 힘든 연애가 시작된다.