자유로운 섹스를 즐기는 커리우먼 엠제이(M.J.: 래 돈 종 분)는 원하는 것을 차지하기 위해서는 친구마저도 배신하는 이기적인 X세대이다. 남성 위주의 미술 경향에 대해 비판적인 시각을 가진 추상화가 아만다(Amanda: 산드라 블록 분)는 제멋대로인 엠제이에게 매번 따끔한 충고를 던지지만, 자상한 성격의 프랭키는 따뜻하게 엠제이를 감싼다.
말리부 별장에서의 화려한 파티 이후, 이들의 생활에는 약간의 변화가 생긴다. 엠제이는 돈많은 폴에게 강간을 당한 충격으로 남자에 대해 두려움을 갖게 되었고, 아만다는 자칭 전생의 연인이라고 주장하는 전위예술가 알렉스에게 호감을 느끼기 시작한다.
정들었던 룸매이트 뱅크스의 환송을 겸한 연말 파티 도중, 테일러로부터 청혼을 받은 프랭키는 행복해 하고, 과거 자신이 차버린 테일러가 프랭키와 행복해지자 질투를 느낀 엠제이는 절망한 나머지 테일러를 유혹하려 하는데...
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